В начале существования Пскова Довмонтов город, видимо, представлял собой обычное поселение посада. Возможно уже в XII веке, на его территорию перешел княжий двор. Здесь, как мы уже знаем, с этого времени стали возводиться княжеские храмы и монастыри. Ко времени же признания самостоятельности Пскова в Довмонтовом городе сосредоточилось управление производственными, купеческими и церковными объединениями города. Общественные постройки - корпоративные гридницы, избы и церкви с дворами при них - вытеснили отсюда не только рядовые дворы посадских людей, но и княжий двор со всеми сопутствовавшими ему учреждениями и строениями, перешедшими в Старое Застенье. Западная сторона, где, вероятно, располагался княжий двор, особенно юго-западный угол Довмонтова города, оставались занятыми гражданскими зданиями. На остальном же пространстве начиная с XIII века, помимо прочих построек, вырастало все больше и больше церквей. В XV-XVI веках здесь одновременно существовало семнадцать или восемнадцать храмов, многие из которых были далеко не маленькими. При них были приделы, притворы, галереи, палатки, усыпальницы и хоть и тесные, но все же дворики и кладбища с оградами и воротами. На этих кладбищах погребали, конечно, богатых людей, и над некоторыми захоронениями, вероятно, возвышались часовенки.

Особенности существования Довмонтова города, сложившиеся во времена расцвета древнего Пскова, придали ему облик, резко отличный от облика Крома. На Крому решались тогда главным образом наиболее важные государственные вопросы и свершались при стечении народа всего Пскова торжественные обряды, имевшие общепсковское значение. Довмонтов же город оживляли многочисленные и хлопотливые повседневные прозаические дела. Каждый день здесь собиралось множество людей, заполнявших гридницы и храмы, сновавших по улочкам и дворам. Тут не было площади, способной сразу вместить многотысячные толпы; тесную застройку разрезали лишь две узкие улочки да небольшие переулки. Зато было множество уголков, двориков и буев у церквей и гражданских общественных зданий.

Величавая, спокойная грандиозность и лаконичность Крома в Довмонтовом городе сменялась дробностью застройки, живописным сочетанием разнообразных строений, обилием чередующихся одна за другой перспектив, замкнутых и тесных. Глаз не встречал здесь крупных форм, обширных поверхностей, залитых светом или покрытых сплошной тенью. Тень перерезалась повсюду пятнами света, а свет дробился и разбивался тенями на изломах каменных стен, на абсидах и барабанах храмов, звонницах, крышах, колоколах, воротах, избах, искрился на блестящих главах, золоченых крестах и изразцовых украшениях церковных верхов. Каменные здания перемешивались с деревянными. Только широкие плоскости кромских Першей, высоко поднимавшихся над Довмонтовым городом, да пояс его собственных стен, обрамляя всю эту картину, умеряли ее пестроту.

За тяжелые годы конца XVI - начала XVII века Довмонтов город пришел в упадок. Многие постройки его разрушились. В конце XVII века в нем оставалось только одиннадцать храмов. Жизнь здесь уже не кипела, как прежде. Но в какой-то мере и в XVII веке Довмонтов город сохранял значение общегородского центра. Кроме церквей, в нем тогда располагались здания административного назначения: Съезжая, Приказная и Дьячья избы. Дворцовый приказ и другие казенные строения. Конец XVII века внес в застройку Довмонтова города новую черту: на его южном краю, на месте обветшавшей уже крепостной стены выросли большие каменные здания и среди них крупное лаконично решенное здание Приказных палат, как бы перекликавшееся с новым Троицким собором. В 1701 году земляное укрепление, присыпанное к восточной стене Довмонтова города, скрыло под собой четыре храма. Остальные постройки, оказавшиеся в XVIII-XIX веках ненужными, ветшали и сносились. Ко второй половине XIX века здесь остались лишь Приказные палаты.