С возникновением на Псковской земле городов ускорилось развитие хозяйства, особенно ремесленного производства. Параллельно с развитием товарного производства углублялось географическое (территориальное) разделение труда.

В XI - XII веках сложились торговые связи, расширилась торговля. Начала определяться хозяйственная специализация Псковской земли. Это время можно считать началом торгового периода развития экономики нашего края.

Наиболее интенсивно хозяйство развивалось в период существования Псковской вечевой республики. Псковские купцы заключили торговые соглашения со многими европейскими государствами. Товары огромного российского рынка шли в Европу через Псков. Город стал окном России в Европу. Бурно развивалась культура Пскова - создавались уникальные произведения искусства, формировалась местная архитектурная школа.

Потеря Псковской землей независимости нанесла сильный удар по экономике. Однако запас прочности был такой, что Псков устоял. Он продолжал торговать, а значит экономика жила и развивалась. Росла численность населения Пскова. По количеству жителей Псков вышел на одно из первых мест среди городов России.

В 1558 году Московское государство начало Ливонскую войну за контроль над Прибалтикой. Война нарушила связи Пскова с торговыми партнерами. Доходы от торговли резко упали. Продлившись 25 лет, война закончилась поражением Российского государства. Россия потеряла возможность торговать с Западной Европой через Прибалтику. Хозяйство Псковской земли, обремененное военными расходами, пришло в упадок. Завершился торговый период развития экономики нашего края.

После окончания Северной войны Прибалтика вошла в состав Российской империи. Границы были открыты. Однако Псков уже не смог восстановить утраченную прежде роль торгового центра международного значения. Резко ухудшилось экономико-географическое положение города.

Во-первых, Псков лишился преимуществ приграничности географического положения, перестав быть «окном России в Европу».

Во-вторых, Псков оказался в «тени» Санкт-Петербурга - новой столицы государства. Торговля с Западной Европой постепенно переместилась туда, где создавался российский торговый флот.

В-третьих, реформы Петра I дали возможность иностранным купцам («негоциантам») торговать на внутреннем рынке России. В результате такие центры торговли с иностранными государствами, как Москва, Новгород, Псков, потеряли свою монополию в торговле.

Упадок хозяйства, начавшийся в середине XVI века, продолжался до середины XIX века - начала индустриального этапа развития экономики.