Для экономики Псковской земли торговля имела важнейшее значение. Наш край тогда находился на границе двух товарных рынков - западноевропейского и российского. Разница цен на этих рынках приводила в движение потоки людей и товаров по торговым путям.

В (Повести временных лет) - древнейшей русской летописи - имеется текст, который гласит: (Был путь из Варяг в Греки и от Греков по Днепру, и вверху Днепра волок до Ловати; из Ловати войти в озеро большое Ильмень; из этого озера течет Волхов и впадает в большое озеро Ладожское. Устье этого озера входит в большое море Варяжское...). Исходя из этого текста, принято считать, что по Псковской земле в XI - XII веках проходил торговый путь из Скандинавии в Византию.

Однако путь, о котором сообщает летопись, не был единым транзитным торговым маршрутом из Скандинавии в Византию. Он складывался из трех разных путей: Скандинавия - Новгород, Новгород - Киев, Киев - Византия. Каждый из трех путей обслуживался разными торговыми компаниями и договорами о торговле. В качестве торговых посредников между Скандинавией и Византией выступали русские купцы. По Псковской земле проходила внутрирусская часть пути Новгород - Киев.

Главным препятствием на псковском участке пути «из Варяг в Греки» были водоразделы между бассейнами рек Ловать, Западная Двина и Днепр. Сухие участки преодолевали путем волочения деревянных судов, за что эти места получили название «волоки». Волоки оставили след в географических названиях, таких как Заволочъе, Волочинский мох и др.

В средние века торговля России с зарубежными странами имела три основных направления: средиземноморское, восточное и западноевропейское. С этими направлениями были связаны определенные центры торговли. Со Средиземноморьем торговала исключительно Москва. Восточное направление было связано с Нижним Новгородом и Тверью. Центрами торговли с Западной Европой были Псков, Новгород и Смоленск.

Псков вел торговлю в нескольких направлениях: по суше - Рига, Ревель (Таллинн) и Литва; по воде - Ругодив (Нарва) и Юрьев (Тарту). Водный путь вел по Псковскому и Чудскому озерам к реке Норове (Нарве) до русской крепости Иван-город. Самой оживленной была дорога на Ригу