Торговля была трудным и опасным делом. В Балтийском море свирепствовали пираты. Они нападали на торговые флотилии, убивали купцов, грабили товары. Чтобы обезопасить себя от пиратов, купцы объединялись в союзы (ряды), сообща нанимали охрану.

Торговые связи между городами закреплялись торговыми соглашениями. Псков имел договоры о взаимной торговле со многими городами Западной и Центральной Европы. Особенно тесные связи сложились с городами, котороые входили в Ганзейский союз (от немецкого слова Напке - «союз»).

Ганза в XIV - XVII веках контролировала практически всю торговлю в Северной Европе. Во главе союза стояли крупные торговцы германского города Любек. В Ганзейский союз входили такие города, как: Лондон, Брюгге, Киль, Рига, Ревель (Таллинн) и другие.

Крупные торговые операции совершались на своеобразных товарных биржах - гостиных дворах. В Пскове были Большой, Льняной, Московский, Немецкий гостиные дворы. Каждый гостиный двор имел обширные амбары для товаров и постоялые дворы для приезжих купцов. Псков и Новогород были конечными пунктами для большинства купцов из Западной Европы. Торговлю с остальными регионами России псковские и новгородские купцы держали в своих руках и не пускали конкурентов на внутренний рынок.

Торг (рынок) для иностранных купцов был за пределами стен города, на Завеличье, напротив Крома. Этот торг стал ярмаркой, то есть местом не только розничной, но и оптовой торговли (торговли крупными партиями товаров). Зимой и ранней весной иностранные купцы скупали здесь русские товары, а русские купцы - товары иноземных купцов.

Два берега реки Великой соединял паром. На переправе стоял таможенный пост. Таможенники взимали пошлину с товаров, которые пересекали Великую. Река была экономической границей товарного рынка огромной России. Переправа товаров в обход таможни считалась контрабандой, и такой товар подлежал конфискации, конечно, если его задерживали.

Развитие торговли было связано с увеличением денежного оборота. В XV веке в Пскове два раза была проведена реформа денежной системы. В начале века вместо «кун» (обесцененных денежных единиц Киевской Руси) в Пскове и Новгороде было введено хождение германской валюты - пфеннигов. Псковичи

называли эти монеты «пенязи». После стабилизации финансов была введена собственная серебряная монета, которую начали чеканить в Пскове в 1424 году.

Иноземные купцы с похвалой отзывались о благовоспитанных нравах псковичей. Один из немецких путешественников писал, что псковичи «отличаются честностью и прямотой, не тратя лишних слов, чтобы не подвести покупателя». Бесспорно, что эти качества псковских купцов способствовали развитию торговли.