Половина городов нашего края была образована в средние века. Псковская земля находилась в то время на известном торговом пути "из Варяг в Греки". Города возникали в местах, удобных для обороны от воинственных соседей: на высоких берегах рек, озер (Изборск, Псков и др.), на островах (Остров, Заволочье). Особенно быстро росли города, расположенные на перекрестках торговых путей (Псков, Остров и др.), на волоках у порогов (Великие Луки).

Древнейшие города нашего края возникли в период раннего средневековья. Первые упоминания о них относятся к IX - XII векам. Это Изборск (862 г.), Псков (903 г.). Великие Луки (1 166 г.). В то время Псковская земля была частью древнерусского государства - Киевской Руси, а позже - Новгородской земли.

Возникнув почти одновременно с Изборском, Псков тем не менее имел более выгодное географическое положение и развивался быстрее. Поэтому именно он стал главным городом Псковской земли, а Изборск крепостью, защищавшей за-падные подступы к Пскову.

В 1239 году был возведен Порхов. Его основал новгородский князь Александр Ярославович за один год до битвы со шведами на Неве (за что и получил имя Невский).

На период расцвета Псковской республики (XIV - XVI вв.) приходится фор-мирование сети городов-крепостей. Пригороды (крепости) Пскова прикрывали его от военных вторжений сразу с трех сторон: от Ливонского ордена. Великого княжества Литовского и Новгородской республики. В то время возникли Ост-ров. Опочка, Гдов, Красный и др. Многие пригороды Пскова были разрушены и в дальнейшем не восстановлены. Сейчас на их месте можно найти лишь городи-ща и сельские поселения с названиями некогда мощных крепостей: Воронич, Велье, Котельно, Володимерец, Вышегород и др. В середине XVI века была сооружена каменная крепость в Печорах.

Во второй половине XVIII века, при Екатерине II, начался новый период развития городов нашего края. Все центры уездов Псковской губернии официально получили статус города и свои гербы. В числе них были как старые псков-ские города-крепости (Остров, Гдов, Опочка, Печоры), так и присоединенные к губернии (Новоржев, Себеж, Невель, Великие Луки, Порхов). Города получили равные стартовые возможности: они мало отличались по числу жителей. Поэто-му не случайно, что в течение непродолжительного времени (четыре года) цент-ром губернии был не Псков, а Опочка.

Четыре самых молодых города Псковской области образовались уже в XX веке. Своим возникновением они обязаны строительству железной дороги. В уз-лах железных дорог расположены Дно и Новосокольники, получившие статус города в 1925 году, мри железнодорожных станциях - Пустошка (1925 г.) и Пыталово (1933 г.). С тех пор число городских поселений области росло только за счет поселков городского типа.