На страницах псковских летописей село Выбуты первые упоминается под 1393 годом в сообщении о походе новгородцев на Псков и их поражении близ Выбут. Впоследствии, в 1407, 1480 и 1503 годах Выбуты встречаются в известиях, связанных с военными действиями против ливонцев на бродах. Через брод на Выбутских порогах проходила одна из дорог к Пскову, позволявших подойти к городу со стороны Полонища. Существование погоста Выбуты в XV в. подтверждается духовной грамотой Никиты Хова, завещавшего Кукосово сиденье в Выбуте сыну.

Выбуты были очень важны для Пскова: здесь находилась древняя переправа через Великую - брод, который до сих пор используется местным населением. В случае военной опасности псковичи посылали сюда заставы, также как и в устье Великой, чтобы замкнуть ключевые позиции города. Примером таких действий может являться летописное сообщение 1407 г.: "В лето... князь местерь, собрав силы многые... прииде в землю Псковскую, месяца августа в 18 день, а псковичи без пригородов поидоша противу им, токмо совокупившие волости свои. И сусретоша их на Броду от Выбута, а броды вси бяху заворены ворами. И стояша погани ту 4 дня, и многажды хотяху перебрести реку, а не возмогоша, псковичем биющемся с ними и поидоша прочь, а не учинивше ничто же".