И княгиня Ольга, и Псков впервые упомянуты в летописях под 903 годом в рассказе о женитьбе Игоря Рюриковича: "Игореви възрастьшю, и хожаще по Олзе, и слушаше его, и приведоша ему жену от Плескова, именемь Ольгу". Показательно летописное "от Плескова". Обычно это воспринимается как "из Пскова". Однако правильнее было бы переводить "от Плескова" как "из-под Пскова", "из окрестностей Пскова". И в таком случае, с летописными данными хорошо согласуется житийная версия происхождения Ольги: "Родися же Ольга в веси, нарицаемой Выбутской, иже и ныне есть близ града Пскова, града же того в оное время еще не бе".

Летописные предания о происхождении Ольги разнородны, порой - противоречивы. Одни источники называют ее дочерью Олега Вещего, другие связывают ее происхождение с родом Гостомысла и утверждают, что первоначальное имя Ольги - Прекраса, а имя Ольга она получила по удочерившему ее Олегу. Степенная книга утверждает, что Ольга - "от языка Варяжска, от рода же ни княжеска, ни вельможеска, но от простых людей". Между тем, практика заключения династических браков в средневековой Европе показывает, что невеста для правителя выбиралась не случайно, и за выбором стояли интересы правящего дома, вопросы престижа и жесткий политический расчет. Некоторые исследователи утверждают, что роль перевозчицы - это легендарное искажение признака высокого социального положения Ольги-варяжки. Заведывание переправой через реку Великую, входившую в систему знаменитого военно-торгового пути "из Варяг в Греки" не могло быть в руках частного бесконтрольного местного селянина.

Предания, записанные в Выбутах и их окрестностях, а также в Пскове, связывают с деятельностью Ольги ряд существующих ныне или существовавших до недавнего времени деревень. Предания повествуют сразу о четырех пунктах, с которыми связывается рождение будущей княгини: деревни Горка, Ольгино (Волженец), Ерусалимская и погост Выбуты. Село Покровское было, по преданию, ее "отчиной". У д.Беклеши (Першино) находится ныне сильно поврежденный "Ольгин камень" ("Ольгин след"), над которым в 1889 году была воздвигнута кирпичная часовня. Камень почитался до недавнего времени, к нему ходил крестный ход. Рядом с камнем местные жители до сих пор показывают другой камень-валун, на котором, по преданию, сидела Ольга. Остров Богдановский (Шацкой) разделяет р.Великую на два рукава, называемые "Ольгины ворота" и "Ольгины слуды" (подводные камни). Выше острова по течению один из выступающих из воды камней назывался Ольгин: предание говорит, что княгиня отдыхала на нем во время купания.

Наибольшее количество топонимов и микротопонимов сосредоточено у д.Ольгино (Волженец). Предание упоминает здесь Ольгину церковь или дворец, Ольгин ключ с целебной водой, Ольгины сады, Ольгины погреба, Ольгин колодец. Берег реки рядом с деревней назывался Ольгинский берег.