Святогорский монастырь был построен в 1569 году по приказу Ивана Грозного псковским наместником Юрием Токмаковым для защиты восточной окраины Воронина - важного форпоста на подступах к Пскову, неподалеку от которого проходила граница Русского государства.

Монастырь окружен старинной каменной оградой циклопической кладки. В него ведут ворота - Святые, они же Пятницкие (по названию некогда стоявшей около них Пятницкой церкви), и Анастасьевские (по названию несохранившейся Анастасьевской часовни, находившейся неподалеку от входа в монастырь). К Анастасьевским воротам примыкает старинная каменная светелка для привратника.

На монастырском дворе расположен "Братский корпус" - длинное одноэтажное каменно-белое здание, в котором находились монашеские кельи. Построенное на месте деревянного в 1820 году, оно было почти полностью уничтожено гитлеровцами в 1944 году. Сейчас "Братский корпус" восстановлен. Других строений в монастыре не сохранилось.

У монастырских стен в пушкинское время устраивались знаменитые святогорские ярмарки. Пушкин, живя в Михайловском в ссылке, любил посещать их. Одетый обычно в крестьянский наряд, он подолгу простаивал с крестьянами, чутко прислушиваясь к народной разговорной речи, сказкам и песням, пословицам и поговоркам. Именно здесь поэт находил богатый материал для народных сцен "Бориса Годунова", а наблюдения над бытом монахов в Святогорском монастыре нашли отражение в образах беглых монахов Варлаама и Мисаила.

В центре монастырского двора сейчас разбит сквер и установлен в 1949 году большой бюст Пушкина работы скульптора И. Гинцбурга. Отсюда две старинные лестницы из огромных камней-валунов ведут на высокий холм - Синичью гору - древнее городище, где стоит Успенский собор.

Успенский собор является типичным памятником псковской архитектуры XV-XVI веков. Его интерьер хорошо сохранил строгие черты древнего псковского стиля. Стенная роспись, к сожалению, погибла еще в середине ХК века. Предметов обихода, представляющих историческую ценность, почти не осталось. Некоторые из них были уничтожены гитлеровскими захватчиками в 1944 году. В одной из алтарных абсид, так называемом жертвеннике, в полу вделана каменная плита. Это могила брата Пушкина Платона, умершего в 1819 году в Михайловском и похороненного в присутствии поэта.