С вечевой площади через Великие ворота и Довмонтов город можно выйти на площадь Ленина. Здесь в древности находилась главная торговая площадь города. Торг, Торговище упоминаются в псковских летописях с начала XIV в.

Северной границей Торга являлась Домантова стена. На северо-востоке Торг доходил до моста через Пскову; здесь в 1376-1377 гг. была поставлена башня, вероятно, на месте существующей в настоящее время Рыбницкой башни. К западу от Торга, на берегу Великой, располагался княжий двор; сейчас на этом месте стоит кинотеатр "Октябрь". Южная граница Торга точно не определена. Раскопки 50-х гг. к югу от княжего двора (на месте дома по ул. Советской, 1/3), выявили уже жилую застройку. С юга к Торгу подходила Великая улица (ей примерно соответствует современная Советская улица).

В летописях упоминаются две церкви на Торгу. Это деревянная церковь Спаса, выстроенная в один день в 1420 г., и церковь Власия. Церковь Спаса была построена на месте снесенного перед этим двора некоего Артемия Воротова. В 1435 г. деревянную церковь Спаса заменила каменная. Этот храм находился с восточной стороны княжего двора. У церкви Спаса спешился 24 января 1510 г. великий князь Василий Иванович направляясь к Крому.

Церковь Власия в Торгу, выстроенная в 1372- 1373 гг., находилась рядом с южной стеной Довмонтова города; она дала название существующей в настоящее время Власьевской надвратной башне.

В летописях сообщается о замощении Торга. На Торгу были ряды лавок, в которых торговали разными товарами. Псков в XIII-XV вв. вел оживленную торговлю с другими русскими городами, а также с Ригой, Ревелем, Дерптом. Через эти города привозили английские и немецкие сукна, янтарь, украшения, соль.

Нередко Торг был местом столкновений между псковичами и людьми великокняжеского наместника. Так, под 1476 г. в летописи сообщается о конфликте, поводом для которого стал такой эпизод: княжий человек взял у псковича с воза кочан капусты и дал "княжому барану, и про то начаша псковичи которатися с шесть-никами (княжими людьми). И они поидоша на пскович с ножами, и начаша стрелами стреляти по Торгу ходя..." Наместник московского великого князя Ярослав Васильевич сам стрелял в горожан и убил двоих из них. Тогда псковичи "поидоша... с дрекольем и с камениемь, и оубиша на Торгу повара княжого Курву и възмятеся весь град, и некотории смыслении люди едва оуставиша народ, и тако по малу оуляже брань".

В 1510 г. по распоряжению великого князя псковичи были выселены из Среднего города, а Торг был перенесен на новое место.