В Спасо-Елеазаровском монастыре старец Филофей обитал в начале XVI столетия; в это время Псков был уже окончательно присоединен к Москве. Слыл Филофей книжником и мудрецом, умел страстно и доходчиво излагать свои мысли на бумаге. В посланиях, адресованных руководителю великокняжеской администрации в Пскове дьяку Мисюрю Мунехину, а также великому князю Василию III и царю Ивану IV, Филофей касался различных вопросов общественной жизни. В частности, он резко выступал против распространенного в те времена увлечения астрологией, поднимал вопросы сугубо церковного характера (об исповеди, крестном знамении и т. д.), защищал монастырское землевладение, пекся об улучшении нравов верующих. Выступления елеазаровского инока не прошли незамеченными. Некоторые его послания выносились на обсуждение Стоглавого собора.

Но не этим прославился Филофей. В памяти людей он остался как творец известной теории "Москва - третий Рим", которую с присущей ему страстностью изложил в 1510-1511 годах в своих посланиях Василию III, называя себя в них старцем или иноком "Елеазарова монастыря изо Псковские области". Вся история рассматривалась Филофеем как история преемственности царства вечного Рима. Был древний, "ветхий" Рим. Он пал. Пал и второй Рим - Константинополь. Единственным носителем истинной веры оказалась Москва. "Наша же Российская земля растет и младеет, и возвышается, ей же расти и молодеть и расширяться до скончания века". Русское царство - третий, и последний, Рим. "Два Рима пали, третий стоит, а четвертому не быть", - писал Филофей. Он рассматривал Русь как мировую державу с великим будущим.

Создавая свои послания в защиту интересов церкви, ее земель, ее положения в государстве, Филофей тем не менее являлся патриотом своей страны. Формула "Москва - третий Рим" была выражением величия, независимости и единства Русского государства, указывала на Москву как на его центр. Живя далеко от Москвы, Филофей понял ее растущее значение. Он был одним из первых древнерусских публицистов в самом широком значении этого слова.