В 1855 году семилетнего Ипполита определили в Псковскую школу кантонистов, где обучались солдатские и унтер-офицерские дети.

В 1860 году Ипполит Мышкин окончил военное училище и, как один из лучших выпускников, был направлен в Петербург в школу колонновожатых, на топографическое отделение. Увлекся стенографией и в совершенстве овладел ею.

В августе 1864 года Мышкин окончил школу колонновожатых "топографом унтер-офицерского звания 2 класса". Служил в Петербурге в геодезическом отделении Академии генерального штаба.

В 1868 году Ипполита Никитича направили в Москву на должность "правительственного стенографа" при окружном суде.

Осенью 1874 года Мышкин возвратился в Россию, зиму жил и работал в Иркутске. Весной 1875 года отправился в Якутию.

Отправленный в Карийскую каторжную тюрьму, Мышкин совершил побег оттуда. Задержали его только спустя месяц с лишним во Владивостоке и снова водворили в Карийскую тюрьму. Летом 1882 года, как "зачинщика беспорядков", перевели в Петербург, в Петропавловскую крепость, а оттуда летом 1884 года - в Шлиссельбург. В январе 1885 года за протест против тюремного режима Ипполит Никитич был приговорен военным судом "к смертной казни расстрелянием".